Условие
A при гидратации с Hg²⁺ даёт Б, гидрирование Б — В состава C₂H₆O. Тримеризация A даёт Г, действие CH₃Cl/AlCl₃ — Д, окисление Д подкисленным KMnO₄ — Е состава C₇H₆O₂. Определите вещества и реакцию В с Е.
Решение по шагам
A — ацетилен HC≡CH. Гидратация через енольную форму даёт Б — ацетальдегид: C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO. Гидрирование: CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH; В — этанол.
Тримеризация 3C₂H₂ → C₆H₆ даёт Г — бензол. Алкилирование C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl даёт Д — толуол. Окисление боковой цепи даёт Е — бензойную кислоту. Органический баланс: C₆H₅CH₃ + 3[O] → C₆H₅COOH + H₂O; [O] обозначает эквивалент кислорода окислителя.
Этерификация: C₆H₅COOH + C₂H₅OH ⇌ C₆H₅COOC₂H₅ + H₂O. Продукт — этилбензоат C₉H₁₀O₂.
Проверка результата
C₇H₆O₂ + C₂H₆O − H₂O = C₉H₁₀O₂. Формула В допускает также эфир, но гидрирование альдегида выбирает спирт.
Типичная ошибка
Назвать вещество только по брутто-формуле, игнорируя предыдущий этап.
Что даёт этот метод
Используйте цепочку как систему взаимных ограничений.
Дальше по теме
Физика, химия и астрономия: школьный практикум.
Следующие разборы
- Что реагирует с водным NaOH: шесть веществ и уравнения
- Монохлоркарбоновая кислота C₅H₇ClO₂: формула и 12 изомеров
Условие адаптировано из открытого источника: 37-й Турнир имени М. В. Ломоносова, МЦНМО, задания 2014 года, himiya: задача 8. Решение, объяснение и проверка изложены редакцией damirock.com; это не официальный ключ преподавателя. МЦНМО C0: распространение без ограничений. Вёрстка и обозначения адаптированы; числовые предпосылки указаны в условии.